Penso tu possa risolvere controllando gli hash dei file, che restano uguali indipendentemente dal nome diverso. Ovviamente a parità di tutto il resto. Potresti usare il Terminale, ma non so se c'è un modo di automatizzare il compito.
Un buon, imho, programmino già segnalato qui e qui (se gira su Leopard che forse hai):
http://duplicatefilessearcher.net/
Scarichi lo zip e lo scompatti. Apri la cartella risultante e poi la cartella DFSFull > c'è il README in inglese, ma in pratica basta lanciare il file dfsfull.jar. Non è bellissimo da vedere ma fa il confronto dei file in una directory controllando la loro md5 e SHA. Vedi i risultati nella tab "Results", inoltre ti salva il risultato in un file html.
Ho appena provato e su Tiger funziona egregiamente.
Connect With Us