In base alla mia limitata esperienza se tu nelle Preferenze di iTunes/Avanzate non hai messo il segno di spunta a "Copia i documenti nella cartella iTunes Media quando vengono aggiunti alla libreria" non dovresti avere alcun duplicato quando ottieni i tag dei tuoi brani con una di quelle applicazioni specializzate. Così è avvenuto quando ho usato Album Artwork Assistant per ottenere le copertine che mi mancavano.
Infine l'accostamento con iPhoto non mi sembra molto appropriato.
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