Premetto he non ho mai personalmente utilizzato itunes su windows ma l'ho consigliato anche io ad un sacco di gente che si è sempre trovata bene.
Io evito sempre le qualità basse (<192) e soprattutto l'mp3, visto che però il tuo amico ha una chiavetta economica e con poca memoria il tuo consiglio è stato corretto, almeno con la codifica VBR salva ancora un po' di spazio.
Per quanto riguarda gli errori è sufficiente spuntar e l'opzione "Utilizza correzione errori leggendo CD audio" da preferenze->avanzate->importazione
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