Non sono sul mac ma probabilmente è possibile creare un flusso di lavoro con Automator oppure uno script con Script Editor, ed utilizzarlo come menu contestuale; ma questo dipende anche dal tuo sistema operativo (che non hai indicato).
In attesa di altri suggerimenti fornisci le informazioni essenziali, per favore.
Ti ricordo che per allegare puoi anche semplicemente trascinare il file sull'icona di Mail
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