Nell'aiuto mac ho visto questo sotto Regole:
Potrebbe essere questo il problema?Per applicare regole ai messaggi che hai già ricevuto, seleziona i messaggi nella finestra del visore e quindi scegli Messaggio > Applica regole.
Magari puoi provare anche con le caselle smart (il +) a sinistra in fondo alla finestra. Prevede un "Includi anche i messaggi della posta inviata" e "Tutti destinatari" si può limitare.
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