Il problema dipende dal tipo di filesystem che hai assegnato alla partizioine realizzata in fase d'installazione Win. Avevi tre possibilità se non ricordo male: hai scelto sicuramente quella che ti impedisce di scrivere su Win da OSX
EDIT: perdona ma non ricordo:se la possibilità esiste, la partizione WIN deve essere inizializzata in FAT cosa che ti permetterà di scrivere su Win da Tiger e l'inverso. Occhio però perchè così facendo potresti anche fare casino nei file di sistema di Tiger lavorando da Xp. Onestamente non so se ti conviene di più usare la chiavetta (laborioso ma sicuro) o rischiare di fare danni
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