1) premesso che il tuo mac soddisfi le richieste hardware e di sistema dell'applicazione http://www.apple.com/it/itunes/download/
2) previa ricerca nel finder (mela+F) con parola chiave "itunes", elimina le preferenze .plist (sono 4) e file receipts .pkg di itunes (solo quelli) che trovi in libreria/receipts
3) portati la libreria di itunes (utente/musica/itunes) su scrivania
4) ripara i permessi del disco con utility disco e prova ad installare l'applicazione
5) aggiungi nuovamente i brani nella nuova libreria che si è creata all'apertura dell'applicazione (dalla cartella che ti sei portato su scrivania probabilmente, io non so dove hai i brani.... e poi gettala se nelle preferenze/avanzate hai lasciato l'opzione di duplicatura del brano) archivio--> aggiungi
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