Secondo me dipende molto da come ti trovi adesso e dalle applicazioni che usi e che ritieni più importanti.
Aggiornando OS X devi verificare se puoi aggiornare (e se sì a che costi) anche le applicazioni. Se non lo puoi fare o non ritieni ne valga la pena, resta pure a Snow Leopard. Altrimenti aggiorna pure, anche direttamente a Yosemite.
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