Dove sono caricati i brani, nell'hard disk interno del computer o su disco esterno?
Che cartelle e che file vedi quando seguendo il percorso Musica --> iTunes?
Verificato questo, ecco a cosa servono i file iTunes Library.itl e iTunes Library.xml: http://support.apple.com/kb/HT1660?viewlocale=it_IT
Io proverei a ricreare la libreria e le playlist iTunes.
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