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L'avvio con il tasto shift premuto corrisponde al Safe Boot che, tra le altre operazioni, comporta proprio la disabilitazione delle estensioni: http://www.tuttologia.com/tutorial/mac-safe-boot.html
In attesa che intervenga qualcuno più esperto di me ti suggerisco di specificare esattamente di che modello di PowerBook stiamo parlando.
Mi risulta che alcuni Mac nati per OS 9 richiedano una modifica (suppongo irreversibile) del firmware affinché sia possibile installare OS X; può darsi che sia il tuo caso... aspettiamo altri aiuti
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