Ciao,
1) hai letto tutti i punti dell'aiuto? (sincronizzazione manuale, versione di exchange)
2) Hai correttamente settato le impostazioni in iTunes? (in dispositivo, info, contatti). Se sono giuste puoi magari provare a reinizializzare le impostazioni di sincronizzazione
http://www.tuttologia.com/macp2p/showthread.php?t=34797
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