Il punto interrogativo compare perché il percorso delle applicazioni è cambiato e non vengono più trovate. Elimina le applicazioni nel dock che hanno il punto interrogativo (trascinandole fuori e facendole sparire in un "puff") e ritrascinacele, andandole verosimilmente a cercare nella cartella Applicazioni.
iConiCal, che non conosco, mi fa pensare che tu abbia Tiger come sistema operativo (perché in Leopard iCal visualizza correttamente il giorno anche da chiuso).
Visto che temi che la causa dei punti interrogativi possa essere proprio iConiCal ti suggeisco di disinstallarla e di ovviare al problema aggiungendo iCal all'avvio di Mac OS X (Preferenze di Sistema --> Account --> Elementi login), scegliendo l'opzione "Nascondi": iCal visualizzerà in questo modo la data corretta.
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