Ciao Davide e benvenuto
Assicurati che in Preferenze di iTunes>Avanzate>Importazione sia impostato "importa utilizzando codificatore mp3".
Oppure controlla che i files che prelevi dalla libreria di iTunes e trasferisci nella chiavetta usb siano effettivamente degli mp3: seleziona il file, digita Tasto Command+I e leggi il formato.
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