Magari in attesa di qualcuno più esperto in materia, a me non risulta si possa fare quel che tu chiedi senza passare dalla libreria di iTunes. Anch'io gestisco la musica sull'iPod in modo rigorosamente manuale, ma quando aggiungo nuovi album all'iPod li aggiungo prima alla libreria di iTunes, seleziono, aggiungo le immagini trovate semplicemente con Google e copio sull'iPod. Nella mia scarsa esperienza, è l'unico modo di farlo.
Con l'iPod collegato potresti provare la stessa procedura cercando di aggiungere le illustrazioni agli album presenti solo sull'iPod, se non l'hai già fatto, ma non so se funzionerà.
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