Non conosco HotMail, ma GMail è raggiungibile anche senza connessione sicura, ovvero tramire http://mail.google.com/mail/
Io intanto proverei così, giusto per capire se un problema di connessione con quel sito o è un problema di https...
Ah, il tuo amico si collega da casa, dall'ufficio o da dove? C'è un router, un proxy, un qualche aggeggio strano?
Ha provato con un altro browser, per esempio FireFox?
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