Ciao,
scusa maverick ma che modello di iPod hai?
Se non erro lo shuffle ha un piccolo check box in basso che ti cancella tutto il contenuto dell'iPod prima di riempirlo di nuovo.
Comunque ti faccio un'altra domanda: abitualmente fai la consolidazione della libreria?
Perchè, nelle opzioni di default, iTunes non copia nella libraria fisicamente i files ma li lascia dove sono.Altrimenti devi cambiare l'impostazione che ti permette di copiare automaticamente i files nella libreria ogni volta che li aggiungi.
Ora non ho il Mac davanti però mi pare che fosse in preferenze di itunes e Avanzate.
PS: mi sorge un sospetto, non è che cancelli proprio tutte le canzoni dalla libreria? L'iPod è pensato come una copia portatile della tua musica su computer, non puoi mica buttare tutto.
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